Gracias a que Don Rodrigo de Castro acompañó por Europa a sus hermanos Don Pedro de Castro, y Don Fernando Ruiz de Castro, futuro IV Conde de Lemos, en sus misiones, comprendidas entre 1548 y 1558, añadió así a sus brillantes estudios humanísticos salmantinos, la ilustración que se desprendía de los principales focos de Europa.
Años después, cuando Don Rodrigo llegó a Sevilla como arzobispo se encontró con que los jesuitas llevaban 30 años establecidos en la ciudad con gran aceptación. Intimó mucho con ellos y los favoreció en su diócesis. Allí desarrolla una profunda devoción a “Nuestra Señora de la Antigua”, a cuya imagen advocará el Colegio monfortino. En 1585 o 1586 le surge la idea de realizar en su tierra un colegio y aprovecharlo para entierro propio y de los suyos. No lo pensó antes ya que en 1584 todavía sufragaba las obras del convento de San Antonio como panteón familiar, y así el Provincial jesuita Villalba, en la carta que dirige al P. General el 27 de septiembre de 1586, informa de la voluntad del Cardenal, quien da por hecho la fundación de un colegio en Monforte de Lemos.
Como otros prelados ilustres, proyectó establecer en él no solamente enseñanzas eclesiásticas, sino más bien de carácter general que pudiesen convenir a muchos, creando varias cátedras de latín, de arte y de moral, amén de una escuela de niños de primeras letras. Don Rodrigo confiaría su propósito a la comunidad jesuita sevillana, hablaría con el provincial Jesuita Bartolomé Pérez de Nuevos; por ellos se puso en tratos con el de provincial de Castilla Gil González Dávila y con Claudio Aquaviva, el General de la Compañía de Jesús. Sabemos que fueron y vinieron cartas de Sevilla a Madrid, de Madrid a Roma y de Roma a Sevilla hasta que el proyecto maduró lo suficiente para ponerlo en obra.
Por tanto, podemos concluir que en 1585 o 1586 se fraguó la idea que daría a luz nuestro magnífico colegio.
